Mayo 20 de 1902: Instauración de la República de Cuba cuando oficialmente a las 12:00 M. se llevó a cabo en el Palacio de la Plaza de Armas, en La Habana, la ceremonia de transmisión de poderes entre Leonard Wood, gobernador militar de la Isla y Don Tomás Estrada Palma primer Presidente de Cuba.

Se hizo patente el entusiasmo delirante del pueblo que en distintos lugares de la  Isla participaban de la alegría de un hecho glorioso. Las mujeres y los hombres que presenciaron el cambio  de banderas  aplaudieron y lloraron: sus vítores y lágrimas resumían los anhelos y sacrificios de varias generaciones de cubanos, de los que miles  habían perecido en las heroicas gestas y otros eran actores y testigos del acontecimiento que a todos conmovía.

Mayo 20 de 1962: El jefe guerrillero anticomunista Francisco “Machete”   Robaina muere en combate en la loma de la Candelaria, barrio Herradura, Consolación del Sur, Pinar del Río. Ese día y en el mismo lugar fueron capturados los miembros de su tropa Enrique Delgado Alonso, Roberto López Núñez y Félix  Valdés Arcos (existen discrepancias en que estos hechos se produjeron el 08 de mayo de 1962 como lo consigna un reporte fechado el 09 de mayo de 1962 del entonces 1er. Teniente José Abrantes González, Jefe del Departamento de Seguridad del Estado de La Habana).

Mayo 20 de 1964: Esteban Márquez Novo que había estado alzado en la Sierra de los Órganos y salió de Cuba asilado en la Embajada de Venezuela y regresó infiltrado desde el exilio para dirigir acciones en Pinar del Río rodeado en una casa de tabaco quemó los documentos y se suicidó. Fusilan a Evelio Rodríguez Romero capturado alzado en la Sierra de los Órganos, Pinar del Río.

Mayo 20 de 1985: Radio Martí inicia sus transmisiones hacia Cuba. Creada bajo la presidencia de Ronald Reagan con el respaldo del exilio cubano encabezado por Jorge Más Canosa y la Fundación Nacional Cubano Americana.

Mayo 20 del 2005: Con la asistencia de más de 200 Delegados de 130 organizaciones de la oposición interna se inicia la reunión para Promover la Sociedad Civil en Cuba que se celebró en el municipio de Boyeros en la provincia de La Habana. El evento que consiguió alcance internacional en actos de apoyo, contó como principales promotores a Marta Beatriz Roque Cabello, el Ingeniero Félix Bonne Carcasés y el Dr. René Gómez Manzano.